Pärast Jüriöö ülestõusu mahasurumist Harjumaal järgnes retk Saaremaale, mis esialgu tuli siiski edasi lükata, kuna meri ei olnud veel külmunud. Alles pärast seda, kui saabus teade mere jäätumisest, tungiti 1344. aasta veebruaris Saaremaale.

Kõigepealt jälle rööviti ja põletati, seejärel asuti ründama saarlaste linnust. Viimane arvatakse olnud Karjas Purtsa küla juures Pamma metsas, nn. Kooljamägedel. Koht ja ümbrus kroonika teadetega ka sobib, kas aga Kooljamägede nimetus tuleneb just tolleaegsest lahingust, on küsitavam.

Noorem riimkroonika Renneri poolt edasiantuna kirjeldab saarlaste linnuse vallutamist järgmiselt:
«See [linnus] oli suur ja lai, kuhu palju talupoegi oli kogunenud. Sinna ette tuli ta enne päikese tõusu ja tungis vaenlastele kallale. Linnus oli aga kõvasti kindlustatud palkide ja kaitserinnatisega. Viimane tõmmati konksuga ühest kohast maha. Sealtkaudu läks vend Arnold von Herike, Sigulda kumpaan, lipuga plangule ja kuigi ta torgati käest läbi, ei jätnud ta ometi lippu maha, vaid tungis ühes teistega sisse. Seal sai surma 3 orduvenda ja 9000 meessoost saarlast.»

Veel üksikasjalisem on Marburgi Wigandi kirjeldus, üldse ka kõige detailsem kõigist Wigandi teadetest Jüriöö ülestõusust:
«Saarlased aga tegid endi ümber sügavas soos suure kaitsetara, millel oli 3 kahepoolega väravat; sinna sisse ehitasid nad enda kaitsmiseks tugeva kindluse kokkuseatud puudest, mida ei saanud ära võtta ei tule ega nooltega. Pidanud nõu, saatis aga meister käsknikke jne. vallutama kaht väravat, hommikust kuni ööni. Ise aga tungis ta väevõimuga läbi kaitsetarade, kus tapeti 2000 inimest ja tarad põletati; ja see toimus päeval enne vastlapäeva [15. veebruaril] hommikust kuni õhtuni. Nimelt enne seda olid saarlased valinud endale oma soost kuninga, nimega Wesse, kes sealsamas vangi võeti ja kõvasti kinniseotuna küünarnukke pidi üles poodi; ka kristlastest tapeti kaitsetarade ees 500.»

Mõlema kroonika järgi linnus niisiis vallutati ja saarlased kandnud väga suuri kaotusi. Langenute arv on küll õige lahkuminev: nooremas riimkroonikas 9000, Wartbergel koguni 10000, Wigandil «vaid» 2000. Et ka sakslaste kaotused polnud väikesed, nähtub Wigandi ja ka Wartberge toodud arvust langenud kristlaste kohta — 500. Nii suurt arvu oma poole kaotuste märkimisel võib ordukroonikaist leida haruharva. Vesse nimi ja teade tema ülespoomisest leidub ka Wartberge kroonikas. Huvitav, et Karja kihelkonnas asus ka Vessu-nimeline talu.

Sakslaste võit Saaremaal ei olnud nii suur, nagu seda tsiteeritud teadetest võiks arvata. Marburgi Wigandi kroonika teatab, et orduväed pöördusid 14. märtsil tagasi ja jõudsid 4. aprillil Liivi-maalt Preisisse.
Hermann Wartberge kirjutab, et kuna ilm läks soojaks, pidi meister omadega saartelt ära minema ja tagasi pöörduma, kuna saarlased jäid truudusetuks ja usust taganejaiks.

Noorema riimkroonika järgi läinud meister Nectise külla, kuhu tulnud teiste eestlaste poolt läkitatud saadikud, langenud meistri jalgade ette ja palunud armu, lubanud mitte kunagi enam ristiusu vastu hakata, vaid nüüdsest peale sõnakuulelikud olla. Neile antud armu, «aga nad ei pidanud mitte kaua oma lubadust, vaid taganesid jälle ara», millele Renner nähtavasti omalt poolt lisab: «Nagu pärast seda kuulda saab.» Nectise-nimeline küla (1528. aastal Neetis kujul) on teada Läänemaalt, eesti keeles Natsi, muistse Soontagana linnuse lähedal igivanal tähtsal liiklemisteel, mis ühendas Läänemaad Pärnuga ja sealt edasi lõunapoolsete aladega.

Orduvägede tagasitee kulges sealt kaudu ülimalt tõenäoliselt. Virtsust Natsini on umbes 40 kilomeetrit, tubli päevateekond, edasi Pärnu veidi vähem, samuti päevateekond. Nii võis Natsi olla just orduvägede üheks peatuskohaks. Kes olid aga need teised eestlased, kes olid ristiusu vastu hakanud, lubasid jälle alistuda, aga ei pidanud oma lubadust, «nagu pärast kuulda saab»? Renneri järgi on selliselt käitunud vaid saarlased. Nii sobiks kroonika see teade teiste teadetega, kui «teiste eestlaste» all mõista teisi saarlasi, saadikuid mujalt Saaremaalt, kuhu orduväed ei jõudnud. Nectise-nimelist küla pole aga Saaremaal teada, "kõlalt meenutab seda vaid Nihatu Karja kihelkonnas, ida-kirde pool Kooljamägedest, kus orduväed ka ilmselt viibisid.

Ülestõusu Saaremaal ordu igatahes selle retkega maha suruda ei suutnud. Sellega sobib Novgorodi kroonika teade, et orduväed ei saanud Saaremaal eestlasi kätte, «vaid said ise lüüa ja läksid minema».

Saarlaste vastuhaku lõplik summutamine sai teoks alles järgmisel talvel, 1345. aasta algul. Vahepeal oli Preisi ordu langenud leedulaste rünnakute alla ja võitluseks leedulaste ning eestlaste vastu organiseeris Saksa ordu abi Ungarist, Böömist, Vallooniast ja Burgundiast.

Liivi ordumeister Burchard von Dreileben liikus Saaremaale, abiks Riia ja Tartu piiskopkonna väed, Tallinna pealik Stigot Anderson, lätlasi, liivlasi, mandrieestlasi, semgaleid, kurelasi. Retkele anti suur tähendus, mõneti sarnanevalt 1227. aasta sõjakäiguga. Vägi peatus 8 päeva Karja juures ja rüüstas ümbruse täiesti paljaks. Siis palunud saarlased rahu.

Meister kutsunud vanemad enda juurde ja pärast nõupidamist lubatud saarlastele rahu tingimusel, et nad kõik oma sõjariistad peavad viima Lihula linnusesse, andma nii palju pantvange, kui nõutakse, ja need otsekohe üle andma ning maha lõhkuma oma Mapenzari-nimelise linnuse. Viimane arvatakse olnud hilisema Maasilinna ordulinnuse kohal, mida eesti keeles nimetati Maansaare.
Saarlastele olnud need tingimused küll vastumeelt, siiski olnud nad sunnitud need vastu võtma.

Niisiis allutati saarlased uuesti ja sellega murti lõpuks saarlaste aktiivne vastupanu võõrvõimule. Ometi alistuti seekordki kokkuleppel, ehk küll rasketel tingimustel. Järgnevalt tuli saarlastel ehitada Maasilinna ordulinnus, mida sakslased iseloomulikult nimetasid karistuslinnuseks (Soneburg), ja Kuressaare piiskopilinnus. Saarlased kaotasid oma senise autonoomse seisundi ja nende olukord ühtlustus rohkemal määral mandri omaga.